シカゴというと、ミシガン湖と高架鉄道シカゴ・L（Chicago ‘L’）、そして世界一の高層ビルというイメージがあります。Chicago ‘L’ の “L” は「elevated」(高架)の省略で、以前はELと表記されることもありましたが、現在では “L” の呼称が一般化しています。1892年の開業以来、シカゴ市を中心に8つの周辺都市に乗り入れを行っており、地下鉄は1943年に開業しました。
“L”の特徴は、ダウンタウンの中心部を環状線で結び、郊外から都心部へまた都心部から郊外へスムーズに往来できるように設計されている点で、この環状線に囲まれた地区は東西に500m、南北に900mに及び、ループ(Loop)と呼ばれています。また、レッドラインとブルーラインはニューヨーク市地下鉄と同じように、24時間運行を行っています。
19世紀後半から20世紀中盤までアメリカ国内における鉄道・航空・水運の拠点として、また五大湖工業地帯の中心として発展し、ニューヨークに次ぐアメリカ第2の都市となっていた歴史を持つ。摩天楼がそびえ立つアメリカ型都市の発祥とされ、ダウンタウンの高層建築はシカゴ派として知られ、近代建築史における重要局面をなした。1973年に建てられたシアーズ・タワー（現在はウィリス・タワーに改称）は1998年まで世界一の高層建築であった。マコーミック・プレイスコンプレックスは北アメリカ最大のコンベンション・センターであり、オヘア空港は全米有数の過密な空港として知られる。
2017年にアメリカのシンクタンクが発表した総合的な世界都市ランキングにおいて、世界12位の都市と評価された。アメリカの都市ではニューヨーク、ロサンゼルスに次ぐ3位である。2017年3月の調査によると、世界7位の金融センターである。2014年の都市の経済規模（GDP）では、世界9位となっている。
また、シカゴ（Chicago）というと、“ブラス・ロック”バンドを思い出します。ジェイムズ・ウィリアム・ガルシオがプロデュースしたバンドには、「ブラッド・スウェット・アンド・ティアーズ」もありました。Chicago は、シカゴで結成されましたが、プロ・デビュー後の活動拠点はロサンゼルスでした。
建築では、シカゴ派 (Chicago school) があります。シカゴ派は、1880年代から1890年代に米国イリノイ州シカゴで生じた建築傾向のことで、1871年のシカゴ大火後の再開発と産業の発展を背景に、設計された20世紀の高層オフィスビルの先駆となる鉄骨造の高層建築群を指します。代表的作品にウィリアム・ホラバートとマーティン・ローシュのタコマ・ビルディング（1887年）、ルイス・サリヴァンとダンクマール・アドラーのオーディトリアム・ビルディング（1889年）などがあります。
カースン・ピリー・スコット百貨店(Carson Pirie Scott Building)は、シカゴ派の権威であるルイス・サリヴァンの設計で、1899～1906年にかけて建築されました。この建物は，当時世界最大の繁華街であったステート通りとマディソン通りの一角にあった、シュレディンガー・アンド・マイヤー・ストアの改築として計画されました。この工事は，1899年と1903～1904年、および1906年の3期に分けて行われ、1904年の夏に完成した部分がカーソン・ピリー・スコット商会に引き取られたそうです。
1～2階の商業部分が贅沢な鋳鉄装飾を持つのに対し，それ以上の部分は，純粋幾何学で構成されて水平性が強調された窓の帯が対比をなしています。2007年に、「カーソンピリースコット百貨店」の閉鎖に伴って、建物は「サリバンセンター」と名称変更されました。現在、このビルは「マディソン・キャピタル」社が所有していて、2008年から改修プロジェクトが始まり、2010年に改装作業が完了したそうです。
